Последние годы перед разорением обители
"Октябрь 1939 года. Вот уже приблизились грозные тучи к Валааму, колокола которого давно замолкли для призыва на молитву, а теперь только служат сигналами, возвещающими налет аэропланов, и мы избрали и от этих воздушных врагов укрываться в храме, который и служит для нас убежищем."
"20-го января [1940 года] служил я всенощную соборне. Во время пения хором "Блажен муж" над головами снова заревели моторы, затрещали пулеметы. Как будто вся адская сила собралась в воздухе. Взрывы бомб колеблют и разрушают здания. Выходим на литию, взрывы усилились, вот минута – и собор разрушится, и мы будем погребены здесь в кирпичных обломках вблизи раки Преподобных. Но то сознание, что такое погребение застанет нас в молитвенном настроении и в храме Божием, давало сердцу настроение и преданность на волю Божию… Всенощная кончилась. Налеты затихли, человеческих жертв не было, хотя здания пострадали, но в них не было людей, все были в храме".
Наибольшему разрушению монастырь подвергся в результате бомбардировок 2 и 4 февраля, когда Валаам в несколько заходов бомбили более 70 советских самолетов. Казалось бы, монастырь должен быть стерт с лица земли, бомба, предназначавшаяся для разрушения Спасо-Преображенского собора, упала всего в нескольких метрах от главного входа, и не взорвалась. От прямого попадания в больничную церковь Живоносного Источника загорелось северное крыло братского корпуса, но уцелела уникальная библиотека, насчитывающая 29 000 томов. Чудом, по молитвам преподобных Сергия и Германа, Валаамских чудотворцев, главная святыня Валаама – Спасо-Преображенский собор, остался цел. 5 февраля монастырская братия во главе с игуменом Харитом была эвакуирована вглубь Финляндии. В монастыре для присмотра за имуществом остались: помощник эконома монах Симфориан, капитан с парохода "Сергий" монах Ираклий и послушник Владимир Кудрявцев, инженер и два иеромонаха Петр и Павел.
13 марта 1940 года Валаамские иноки по радио узнали, что подписан мирный договор между Финляндией и СССР, по которому вся Карелия с монастырями Валаамским, Коневским и Линтульским отошли к СССР. По договору жителям давалось несколько дней для отъезда вместе с имуществом с передаваемой территории в Финляндию. На следующий день по благословению игумена Харитона, для эвакуации монастырского имущества в обитель выехал Наместник монастыря иеромонах Исаакий. "18-го эвакуация имущества подходила к концу… Дав распоряжение монаху Симфориану, чтобы сделали двадцать четыре редких удара в Андреевский тысячепудовый колокол в знак умирающей Валаамской тысячелетней обители, я вынес благоговейно из собора престольные мощи и настоятельский посох – символ игуменской власти, и выехал с Валаама. Колокол печально прозвучал, возвещая смерть обители…"23.
19 марта 1940 года Валаамский архипелаг был передан советским войскам. В июне 1940 года народный комиссар Военно-Морского Флота СССР адмирал Н.Г. Кузнецов подписал приказ о создании единой школы боцманов ВМФ на базе двух существующих с дислокацией на острове Валаам. В августе на остров прибыли первые курсанты. В школе было созданы две роты боцманов, которые разместились в монастырской гостинице. В августе 1940 года наркоматом ВМФ СССР был отдан приказ о наборе в роту юнг, которая предполагалась как особое учебное подразделение школы боцманов.
С первых дней войны юнги и курсанты на учебных шхунах помогали буксировать баржи с раненными бойцами 168-й стрелковой дивизии полковника Бондарева, защищавшей Северное Приладожье, несли службу по охране острова. Первая рота школы боцманов была выпущена с присвоением курсантам званий старшин и распределением по флотам ВМФ. Из оставшихся в школе курсантов и юнг была создана 1 отдельная стрелковая рота, вошедшая в состав формировавшейся на острове 4-й отдельной бригады морской пехоты. 19 сентября утром канонерские лодки "Бира", "Бурея" и "Селемеджа", на бортах которых разместился весь бывший состав школы боцманов, покинули остров. Часть курсантов и юнг, не вошедших в состав 1-й отдельной стрелковой роты, несли охрану водного района Ладожской флотилии. Они принимали участие в боевых операциях по обороне Волхова и берегов Ладоги, охране "дороги жизни", высадках разведывательных десантах на острова. Такие десанты высаживались и на остров Валаам24.
20 сентября 1941 года, после проведенной воздушной разведки, на остров высадились финские войска. Сразу начались работы по укреплению обороны острова: были привезены артиллерийские орудия, на мысу Черный нос установили новую батарею. Части, дислоцированные на Валааме, не принимали участия в военных действиях. В 1941-1944 годах не было и бомбардировок острова. Лишь дважды на протяжении войны советские корабли приближались к Валааму, но каждый раз поворачивали назад прежде, чем попадали под удар артиллерии.
22 ноября 1941 года игумен Харитон послал пять иноков во главе с иеромонахом Филагpием для приведения в порядок Валаамского хозяйства. Во время военных действий иноки несколько раз побывали в монастыре. 20 июня 1944 г. они вновь, после очередного посещения, должны были покинуть родную обитель, и на этот раз навсегда. Военные подразделения финской армии, общая численность которых составляла не менее 2 000 человек, покинули архипелаг 19 сентября 1944 года. Некоторые финские фортификационные сооружения до сих пор напоминают о тех трагических днях в истории острова.