На усиление обороны станции Узловая
4.11.1941 года дивизия начала разгрузку на станции Узловая (юго-восточнее Тулы) и фактически с колёс вступила в бой. На 18.11.1941 находилась в составе 3-й армии удерживая Ильинку, Гудаловку, Фёдоровку и проводя контрнаступление в направлении Дедилово, Киреевка, Луневка. В течение недели вела ожесточённые бои с группировкой генерал-полковника Г. Гудериана. По воспоминаниям командующего немецкой 2-й танковой армией Г. Гудериана, «17 ноября мы получили сведения о выгрузке сибиряков на станции Узловая, а также о выгрузке других частей на участке Рязань-Коломна. 112-я пехотная дивизия натолкнулась на свежие сибирские части. Ввиду того, что одновременно дивизия была атакована русскими танками из направления Дедилово, её ослабленные части не были в состоянии выдержать этот натиск… Дело дошло до паники, охватившей участок фронта до Богородицка. Эта паника, возникшая впервые со времени начала русской кампании, явилась серьёзным предостережением, указывающим на то, что наша пехота исчерпала свою боеспособность и на крупные усилия уже более неспособна. Положение на фронте 112-й пехотной дивизии было исправлено собственными усилиями 53-го армейского корпуса, который повернул 167-ю пехотную дивизию на Узловую.» 21.11.1941 в связи с прорывом немецких танковых частей в полосах обороны 299-й и 413-й стрелковых дивизий была передана в состав 50-й армии и направлена непосредственно на усиление обороны станции Узловая. С севера на Сталиногорск наступали части 4 тд, с юго-запада — 167 пд и 112 пд, с востока 29 мд. 239 сд, прорвав кольцо, вышла на восток в сторону Михайлова. С 22.11.1941 по 25.11.1941 совместно с 41-й кавалерийской дивизией вела бои за Сталиногорск (ныне Новомосковск). 21-22 ноября части 53-го армейского корпуса, прорвав оборону соседней 299-й стрелковой дивизии, захватили Узловую, Михайлов и Епифань. Коммуникации 239-й дивизии оказались отрезанными от тыла, развернулись последние бои за Сталиногорск. 813-й стрелковый полк (полковник Г. А. Гоголицын) держал оборону в районе деревни Урванка, современного Детского парка, Берёзовой рощи, посёлков 26-й и 27-й шахт, два дивизиона 688-го гаубичного артполка полковника Минько отражали атаки перед парком культуры и отдыха, 817-й стрелковый полк майора Мельникова находился на северо-западной окраине города, а 239-й полк полковника Соловьёва защищал город Донской. 24 ноября после ожесточённых боёв остатки 239-й стрелковой дивизии отошли на рубеж по левому берегу Дона. Группа, прикрывавшая отход, была окружена немцами в деревне Урванка и после двухчасового боя уничтожена. 25 ноября Сталиногорск был полностью занят частями вермахта. 25.11.1941 года вела бои в окружении юго-восточнее Сталиногорска. По воспоминаниям командующего 2-й танковой армией Г. Гудериана:«26 ноября 53-й армейский корпус подошел к Дону, форсировал его силами 167-й пехотной дивизии у Иван-озера и атаковал сибиряков северо-восточнее этого населённого пункта под Донской. Доблестная дивизия захватила 42 орудия, некоторое количество автомашин и до 4000 пленных. С востока на сибиряков наступала 29-я мотодивизия 47-го танкового корпуса, в результате чего противника удалось окружить.» Крайне недостаточное количество боеприпасов и продовольствия, а также до 800 человек раненых вынудили командира 239-й стрелковой дивизии полковника Г. О. Мартиросяна прорываться из окружения. В ночь с 25 на 26 ноября дивизия нанесла удар по селу Спасское и в течение трёхчасового боя уничтожила находившийся там немецкий полк. Было захвачено большое количество трофеев, включая полковое знамя. Тем временем, немецкие части вновь соединили кольцо окружения под Ольховцом, отрезав от главных сил дивизии авангардный 817-й стрелковый полк. В ночь на 27 ноября части дивизии вторично прорвали кольцо окружения, уничтожив до двух батальонов пехоты, а в районе Гетмановки — штаб немецкой 29-й мотодивизии, где были захвачены штабные документы и карты. Картину разгрома засвидетельствовал Г. Гудериан, прибывший утром 27 ноября в штаб 47-го танкового корпуса: «Главные силы 239-й сибирской стрелковой дивизии, оставив свою артиллерию и автотранспорт, вырвались из окружения и ушли на восток. Растянутая линия окружения из частей 29-й мотодивизии не смогла сдержать прорвавшихся русских и понесла большие потери… О достоверности полученных мной сообщений свидетельствовали многочисленные трупы немецких солдат, которые лежали на поле боя в полной военной форме и с оружием в руках… Сибиряки ускользнули от нас, правда, без своего тяжёлого оружия и автотранспорта, а у нас не было сил их задержать. Это было самым печальным событием того дня. Преследование ускользнувшего противника, немедленно предпринятое мотоциклетными подразделениями 29-й мотодивизии, не дало никаких результатов.»