26 мая отмечается День Осташковского городского округа
Около 15% территории муниципального образования занято памятниками природы и заказниками. Здесь насчитывается свыше 500 исторических и археологических памятников, начиная с эпохи палеолита и заканчивая XIX веком, десятки памятников архитектуры федерального значения.