Он родился за месяц до начала войны и, как многие дети его поколения, мечтал стать моряком или летчиком. Но из-за проблем с сердцем ему пришлось выбирать другую профессию. Он увлекся литературой и живописью, а после окончания школы решил поступать в Щепкинское театральное училище, хотя его родители были против. Ему удалось сдать экзамены с первой попытки. Во время учебы Олег Даль начал сниматься в кино, и уже тогда он обратил на себя внимание известных режиссеров – ему поступили предложения от Леонида Аграновича и Сергея Бондарчука.
Всесоюзную популярность Олегу Далю принесла главная роль в фильме «Женя, Женечка и «катюша». Успех закрепил фильм «Хроника пикирующего бомбардировщика». К концу 1960-х гг. он был уже одним из самых популярных и любимых в народе театральных и киноактеров.
Никто не подвергал сомнению его актерский талант, но многие режиссеры опасались с ним сотрудничать: Даль мог взяться за роль, начать репетировать, а потом решить, что фильм или спектакль недостаточно хорош и отказаться от работы. Его называли одной из самых ярких и противоречивых фигур советского кино и театра. Ему многое прощали за его талант и неординарность, но его чрезмерная прямота и принципиальность, резкость и максимализм, обидчивость и вспыльчивость мешали строить и дружеские, и профессиональные отношения.
Олег Даль часто конфликтовал с режиссерами – он требовал полной свободы действий и не любил, когда ему мешали делать то, что он считал нужным. Дело часто доходило до выговоров и «разборов полетов» на общем собрании. Олег Ефремов не раз пытался уволить его из «Современника», Даль уходил из театра и снова возвращался. На съемках фильма «Приключения принца Флоризеля» он однажды отказался выходить на съемочную площадку из-за того, что его костюм топорщился и плохо на нем сидел. Одним из немногих, кто был согласен терпеть и срывы, и грубость Даля, был режиссер Григорий Козинцев, который считал, что масштаб актерского дарования перекрывал все трудности характера, и понимал, что ему и самому непросто мириться с собой.
Актер часто отказывался от ролей, если сценарий казался ему неинтересным. Так он поступил с фильмами «Безымянная звезда», «Ирония судьбы, или С легким паром!», «Экипаж». Из-за того, что он бросил работу, уже приступив к съемкам в «Экипаже», у него случился серьезный конфликт с руководством «Мосфильма». После чего Олег Даль записал в своем дневнике: «Нет, не вписываюсь я в их систему. Систему лжи и идеологической промывки мозгов. Ну что ж, мразь чиновничья, поглядим, что останется от вас, а что от меня».
Из-за тяжелого характера долгое время Олег Даль не мог найти счастья и в семейной жизни. Два его первых брака распались. Актрисой Нина Дорошина вышла за него замуж назло человеку, которого любила, – Олегу Ефремову, и Даль узнал об этом прямо во время свадьбы. Поэтому этот брак тут же распался. Семейный союз с актрисой Татьяной Лавровой тоже был недолговечным. В 1969 г. актер познакомился с Елизаветой Эйхенбаум, которая была монтажером на съемках, и вскоре они поженились. Его знакомые говорили, что она была единственным человеком, кто смог найти к нему подход.
В театре Даль часто срывал спектакли из-за того, что позволял себе выходить на сцену в нетрезвом состоянии или вообще не являться. Незадолго до смерти, пропустив свой единственный спектакль в Малом театре, он написал объяснительную: «Ввод был мной провален, и вся вина лежит полностью на мне. Безответственность к репетициям, непозволительный проступок – позволил себе перед спектаклем выпить пива. Уверяю вас – мною сделаны жёсткие бескомпромиссные выводы». Однако побороть алкогольную зависимость актер так и не смог. Его жена вспоминала: «Олег страшно пил. При этом делался похожим на Зилова из «Утиной охоты», даже страшнее. Себя он не способен был убить, но меня как-то чуть не зарезал… Насколько он был тонок, интеллигентен, великодушен, настолько же страшен, грязен и жесток в пьяном кураже».
Последней заметной работой Даля стала роль в фильме «Отпуск в сентябре» в 1979 г. Из-за алкогольной зависимости актера обострились конфликты с режиссерами, что сказалось на здоровье и напомнило о давних проблемах с сердцем. Знакомые говорили, что в последние месяцы жизни актер был в состоянии физического и нервного истощения. Во время гастролей в Киеве 3 марта 1981 г. Олег Даль скончался в гостиничном номере. Официальной причиной смерти был назван сердечный приступ, но говорили, что спровоцирован он был употреблением алкоголя. После его смерти жена призналась: «С Олегом я прожила счастливую жизнь. Не прилагая особых усилий, он сделал меня совершенно другой: я забыла о прежней Лизе Апраксиной и одолела профессию жены Художника, которому трудно. Хоть и научилась смотреть на все его глазами, жить его делами, все равно он так и остался для меня загадкой. Прекрасной. Я умерла вместе с ним».
Сам о себе Олег Даль говорил: «Я не народный, я инородный». Его вдова Лиза признавалась: «Он поражал какой-то нездешностью. Таким нездешним и остался». Актер Олег Борисов называл его «заповедной личностью». Из-за своих конфликтов с руководством Даль не получал никаких наград, званий и премий, но для миллионов зрителей был и остается истинно народным артистом.